نظر الأدباء والنقاد والمؤرخون إلى «ألف ليلة وليلة» نظرات مختلفة ومتناقضة ولا يزالون. ورأى فيها البعض أثراً مسلياً، والبعض الآخر عملاً إباحياً لا قيمة أدبية له، والبعض الثالث عملاً أدبياً قيماً يعكس أحوال عصره تحت اسم أو أسماء مستعارة، وذلك خوفاً من الانتقام، بعدما قتل عبد الله بن المقفع، الذي قيل إنه نسب «كليلة ودمنة» إلى سواه وادعى ترجمته، بينما هو في الحقيقة من وضعه.
المفكر المصري الكبير أحمد أمين (1886 - 1954) ذهب في قراءة «ألف ليلة وليلة» مذهباً حداثياً لم يذهب إليه أحد. قال إن الحكايات والطرائف والحِكَم والأمثال والتخيلات التي جُمعت كلها تحت عنوان «ألف ليلة وليلة» روجت ترويجاً هائلاً لعصر هارون الرشيد، وميزته عن سواه من الخلفاء، ورسمت له صورة لماعة.
قال أحمد أمين إن الرشيد كثير الحظوظ إذ لم تطل خلافة سلفه الهادي. وازدهر عهده وكبرت تجارته مع الشرق والغرب، ورويت القصص عن مجالسه «والقصص والحكايات التي روتها عنه (ألف ليلة وليلة) من صور رائعة جذابة... فهذه صورته يتعسس في الليل مع جعفر البرمكي ومع خادمه مسرور في شوارع بغداد، وهذه صورة أخرى يمتحن فيها الفتيات، وهذه صورة ينصف فيها المظلوم ويحقق العدالة، وعلى الجملة فقد صورت (ألف ليلة وليلة) الرشيد تصويراً بديعاً لطيفاً، كما صورت لنا أسواق بغداد وكيف تزهر بالسلع... وتصور لنا مجالس الرشيد وما فيها من بذخ وترف إلى غير ذلك مما يعد دعاية واسعة للرشيد». ويعتقد أحمد أمين صاحب «الإسلاميات» الشهيرة أن مؤلفي النصوص التي زيدت على «ألف ليلة»، ونُشرت إبان حكم الرشيد قد تملقوه. كما يعتقد «أن الرشيد عندما علم بترجمة الكتاب أفاض على المترجم من عطائه».
ومن حظوظ الرشيد أن «ألف ليلة وليلة راجت رواجاً عظيماً في الغرب»، بينما كان الشرقيون القدامى يحتقرونها «وقد قال ابن النديم إنها مليئة بالقصص التافهة».
يروي أحمد أمين أن مجالس الخلفاء الراشدين كانت بسيطة في المسجد أو في المنزل. «يقعدون على حصير أو جلد ويلتفون بعباءة أو نحوها. لا حرس ولا حجاب، وإذا بعثوا قائداً مشى الخليفة في وداعه بلا حرس أو طبول». غير أن الرشيد غير كل ذلك وأحيط بمباهج الدولة مما أخذته الدولة العباسية عن الفرس «ولقد كان المظهر مظهر أبهة وفخفخة واستبداد، وتقاليد في الجلوس والحديث والانصراف، مما ورثوه عن الأكاسرة ولا يعرفها الإسلام من قبل». يقول أحمد أمين إنه أحب الرشيد وأعجب به. و«إن التجارة ازدهرت في عهده أيما ازدهار. وكانت أول الأمر في أيدي اليهود والنصارى، ثم انتقلت إلى المسلمين، وكثرت أسواقها واتسعت مناحيها حتى وصلت إلى الصين»... وقد هم الرشيد بحفر قناة السويس قبل فردينان دو ليسبس بألف عام، وامتدت تجارتهم شرقاً إلى إندونيسيا وغرباً إلى مراكش وإسبانيا، ويدل على ازدهار التجارة في عهد الرشيد وخلفائه كثرة الدخل الذي كان يجنى من الأقطار الإسلامية.